Jack Kerouac estuvo varias veces en Ciudad de Mexico, cuando aun era un escritor primerizo que solo habia publicado La ciudad y el campo y trataba de colocar En el camino. Primero estuvo en 1952, para visitar a su amigo William Burroughs. Alli conocio a Bill Garver (rebautizado ´Bull Gaines´ por Kerouac) y a la joven Esperanza Villanueva (rebautizada ´Tristeza´), morfinomana desde los dieciseis, prostituta ocasional y casada con un traficante llamado David Tercerero (´Dave´, en la novela). El alter ego de Kerouac, Jack Duluoz, volvio a Mexico en verano de 1955 y en otono de 1956. Tristeza unifica las dos ultimas visitas y describe la pasion delirante y contradictoria que siente Duluoz por la joven Tristeza, que ha enviudado mientras tanto. Es la historia de una redencion frustrada (una redencion doble, porque Kerouac, al tratar de salvar a la muchacha de la drogadiccion, trata de salvarse a si mismo), y tambien un recorrido iniciatico por el infierno de la capital mexicana. Esperanza Villanueva, segun conto Kerouac anos despues, acabo casandose con el jefe de policia de Ciudad de Mexico. La novela se publico en edicion de bolsillo en 1960.